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吞咽困难是食管梅毒的最常见症状，多为无痛性，病程长、进展缓慢是其特点，这与食管癌不同。当病变进展时进食流质也可发生吞咽困难并伴有胸骨后压迫感，可因摄入不足致体重下降、脱水、贫血乃至恶病质。一旦树胶样肿导致气管(支气管)食管瘘则每于进食时发生呛咳。此外，也可出现食管炎和梗阻的其他症状。
食管梅毒的诊断根据病史、化验、X线、内镜活检及对抗梅毒治疗反应良好等综合判断。X线可见管壁僵硬、管腔狭窄，甚至梗阻，与癌不易区分。内镜所见取决于病程和严重程度，一般有食管黏膜充血、水肿、糜烂、溃疡，有时可见白色斑块，部分黏膜呈颗粒状、质脆、管腔有不同程度狭窄，严重者镜管不能通过。Williams描述局部表现包括：
1.食管炎症改变多集中于中段。
2.黏膜有纵形脱皮，可发展到上皮的完全脱落。
3.白斑形成以及少数增厚的遗留上皮。
内镜检查应注意在不同部位取活检，如病理切片为血管周围的圆形细胞浸润及动脉内膜炎即提示梅毒的诊断。
食管Ⅲ期梅毒极为罕见，如果已确诊梅毒或梅毒血清试验阳性，病人有食管慢性梗阻应当想到食管梅毒，但鉴于此种特异感染的罕见性，其他更常见的疾病应首先排除，必要时做抗梅毒治疗以利于诊断。